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Einen Markt für gebrauchte Oldtimer gibt es in diesem Sinne nicht, wie man ihn jetzt von dem normalen Autohandel her kennt. Meist werden gebrauchte Oldtimer innerhalb der Familie oder des Kreises der engeren Freunde und Bekannten weitergegeben, wo der ehemalige Besitzer sein Lieblingsstück in guten Händen weiß. Sollte doch einmal ein Fahrzeug unter der Rubrik gebrauchte Oldtimer in einer Zeitschrift oder der Tageszeitung erscheinen, so sollte man immer von zwei Sichtweisen ausgehen: dem Preis und dem Zustand. Diese beiden Aspekte sind dann zueinander ins Verhältnis zu setzen und der Kauf abzuwägen, sowie die Folgekosten gründlich zu kalkulieren und zu analysieren.
Wer gebrauchte Oldtimer kaufen möchte, tut gut daran, sich die besagten Fahrzeuge zusammen mit einem Kenner sehr genau anzuschauen und das entsprechende Für und Wider detailliert abzuwägen. Auf jeden Fall ist es keine Blitzentscheidung, wenn man beschließt, gebrauchte Oldtimer zu kaufen, sondern dieser Entschluss will auch in finanzieller, steuerlicher und versicherungstechnischer Hinsicht gut durchdacht und überlegt sein. Wenn man nun aber beschließt, das entsprechende zum Verkauf stehende Fahrzeug zu erwerben, sollte man darauf achten, auch alle Fragen der Übergabe und der Umschrift der Papiere zu klären sowie die weiteren Zahlungsmodalitäten abzuklären und schriftlich in einem Vertrag festzuhalten. Hin und wieder besteht bei teuren und seltenen Fahrzeugen, die topgepflegt und gut in Schuss sind, die Möglichkeit einer Bankfinanzierung mittels Kredit oder Leasing. Hier lohnt es sich aber auch, einen Steuerberater oder Anwalt zu Rate zu ziehen. Vor allem für gewerbliche Nutzer ist dieser Punkt wichtig, da es um eine Abschreibung geht.